Um homem solitário de meia-idade contrata um garoto de programa para recriar uma viagem do seu passado.

Jonathan ( Tuc Watkins) sai de Nova York até San Francisco. Chegando lá, ele vaga pelas ruas de prostituição masculina e sai com Adam ( Devon Graye), um jovem que abandonou a sua casa e se aventurou pelas ruas para poder sobreviver. Jonathan propõe um jogo para Adam: que ele “vista” um personagem, se passando por Brandon, um ex-namorado que ele teve. Ele deve se vestir, cortar o cabelo e se comportar como o ex.