Jordan e Dave namoram há dois anos e finalmente chegou a hora do pedido de casamento. Numa estação de trem a caminho da casa da tia Vanity, Jordan o pede em casamento com um anel especial. Para sua alegria, Dave aceita prontamente. Ao chegarem à pitoresca Red Lodge, Montana, Dave muda de ideia repentinamente. O casal não perde tempo tentando superar os problemas no relacionamento causados ​​pelas festividades de fim de ano. Lisa, a irmã adotiva de Dave, aparece com seu namorado alto e magro, Lace. E então Dave conhece um jovem e charmoso instrutor de esqui que complica ainda mais o relacionamento já fragilizado — tudo isso durante a “época mais maravilhosa do ano”.