Quando crianças, John e Jack eram melhores amigos. Vinte anos depois, eles se separaram e agora mal se reconhecem. Quando John descobre que o noivo de sua irmã é Jack, sua paixão na infância, as paixões inflamam-se e a vida dele sai de controle… perdendo o emprego, sua reputação de playboy e até suas roupas de baixo.