O baile de debutantes Rawley Summer Cotillion se aproxima e Will se inspira a se aproximar da garota dos seus sonhos, Caroline Busse. Porém, como ela já tem um par para o baile, ele convida Bella para ir com ele, embora ambos estejam distraídos por outras pessoas. Enquanto isso, Scout tenta aproveitar ao máximo sua noite com Paige, e Hamilton e Jake revelam segredos em um momento íntimo.