A Rawley Academy, um prestigiado internato da Nova Inglaterra, inicia suas atividades de verão. Will Krudski chega para seu primeiro dia na Rawley Academy, realizando um sonho que ele ansiava por concretizar. Ele conhece sua nova colega de quarto, Scout Calhoun, e mais tarde eles conhecem o filho do diretor, Hamilton Fleming. A camaradagem entre Will e Scout é ameaçada quando Will confessa a Scout que colou na prova de admissão, comprando-a pela internet. Após conhecer o excêntrico treinador de remo e professor de literatura, Finn, Will parece estar se adaptando bem ao seu novo ambiente.